一、李玄求仙问道，老君指点迷津
铁拐李为八仙之首，历史上并没有准确的关于铁拐李的记载，现在一般认为其原型人物是李玄，字拐儿，自号李孔目。
李玄是战国时期，巴国人，传说小的时候特别的聪明，从小就能看出来不是凡人，有仙风道骨的气质。东游记上说：“状貌魁梧，挹五行之秀气；心神宣朗，识灭地之玄机。”当时巴国的国王曾多次邀请李玄当官，李玄都没有答应。
李玄方才弱冠（20岁左右），就不喜欢世间的杂事，认为天地都是虚幻，富贵荣华过眼云烟，唯独对修仙问道感兴趣，立志修真！于是就别了亲友，独自一人去深山老林修炼，晚上休息就找个山洞，茅草席往地上一铺就是睡觉的家伙式。
自己修炼了很长时间之后，感觉修炼太慢，需要找个老师教自己，这个时候想到了老子李耳，心想：这是我们李家的先祖啊！于是开始去往华山找老君学道。一路上风餐露宿，披星戴月，却也不忘了赏美景，吟诗作乐。
李玄到华山的时候是晚上，不想打扰老君休息，于是留宿到山下，打算第二天上山拜会。次日，老君和宛邱正在华山上讲道，忽然吹起一阵清风，老君问宛邱道：“老兄可知这风吹为何意啊？”宛邱回到：“看来今日有异人到访啊。”老君此时便已知道今日是铁拐李的得道之日，于是派仙童下山迎接。上山之后，李玄拜会了两位神仙，宛邱和老君指点他：“你名字已在仙籍当中，不要松懈，接着回去修炼，要不了多久便可成仙。”李玄于是返回山林，更加刻苦的修炼。就这样，李玄的修为越来越高，当时有许多人找到李玄想要当他的徒弟。
二、魂游象外为得道，天意使然铁拐成
有一天，李玄正在和徒弟论道，忽然看到有祥光降临，断定必有异人光临。于是出斋散步，途中遇缥缈祥云，原来是老君和宛邱驾鹤而来，李玄急忙跪拜相迎。老君和宛邱计划到天下各地出游，打算带李玄同去，于是老子说：“我和宛丘打算到各地出游，欲带你同去，你务必在十日后神驰我处，不可失约，切记。”
十日之期很快就到了，李玄便交代徒弟杨子：“我要和师祖神游，届时魂魄需离开身体，你须看管好我的身体。如果七天之内我的魂魄还没有归来，说明我已经位列仙班，可以将我的身体焚化；否则七日之内我魂魄还会归来。”说完便气沉丹田，神灵出窍，飘然而去。
杨子为师父守尸非常认真，日夜少休，加意防护。到了第六天的时候，杨子家里突然来人，告诉杨子他母亲重病快死了，让他回家看护。杨子最开始考虑到师父尸身还在这呢，不能走，但家人极力劝他，说：“你师父都已经死了6天了，不可能活过来了，你不能连母亲死活都不管在这看这么个尸体，你这是不孝！”杨子被说动了，于是对着师父的尸身拜了几拜，一把火把李玄尸身给烧了，然后回家看望母亲去了，然而杨子母亲不久就死了。
七日之期满了的时候，李玄魂魄飘然而回，看到自己的尸身已被焚化，心中暗怨，但也没可奈何。没尸身就只能跟个孤魂野鬼一样乱飘，正飘着呢看到一个乞丐的尸体，正在山脚下躺着，想了想自己也不能一直这么飘着，于是附身到尸体上。这乞丐的身体，蓬头垢面，腿还是个瘸腿，手里有根竹拐。李玄此时想起老君临别之言：“欲得旧形骸，正逢新面目。”方知一切都是天意，于是把一口水喷到竹杖之上，竹杖成了铁杖。从此，世人称之为铁拐先生！
李玄知道杨子因其母亲重病才舍弃自己尸身，于是拄着铁拐，背着葫芦找到杨子，赐给杨子一颗仙丹让杨子母亲起死回生便化清风而去。
铁拐李从一个风度翩翩的道者，到一个蓬头垢面的乞丐，瘸腿拄拐，沿街乞讨，这才是对他修仙得道的转折性考验。这样一个能够不在乎世俗的嘲讽，能做高高在上的仙人，亦能做贫贱低下的乞丐，才是一个真正视荣华为虚幻，名利如云烟的得道者！
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